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                常用氧化剂----硝酸铈铵
                【物理性质】橙色晶体,溶于水(25 oC时溶解度为1.41 g/mL,80 oC时为2.27 g/mL),也溶于醇类、硝酸等质子性溶剂,在乙腈中有一定溶解性,不溶于二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

                【制备和商品】各大试剂联赛信誉登录入口均有销售。

                【注意事项】目前没有毒性报道,但普遍认为具有低毒性。
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                      硝酸铈铵CAN 是一个强氧化剂,在酸性条件下氧化性更强,仅次于F2、XeO3、Ag2+、O3、HN3。在水溶液和其它质子溶剂中,CAN是一个单电子氧化剂,从颜色的变化(从橙色到淡黄色)可判断CAN 的消耗情况。由于在有机溶剂中溶解度的局限性,因此CAN 参与的反应大多在混合溶剂如水/乙腈中进行。在其它氧化剂如溴酸钠、叔丁基过氧化氢和氧气等的存在下,可实现Ce4+的循环使用,从而实现催化反应。此外,CAN 还是一个有效的硝化试剂。

                      CAN 对醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性,其中对二级醇具有特异氧化性。如将苄醇氧化为对应的醛酮 (式1)[2],甚至对硝基苄醇也能被CAN/O2 催化氧化体系氧化为对硝基苄酮。此外,对于特殊二级醇如4-烯醇或5-烯醇等,还可以得到环醚化合物(式2)[3]。
                      对于邻苯二酚、对苯二酚以及它们的甲基醚化合物,在CAN 作用下能够被氧化为醌。如邻苯二酚转换为邻苯醌 (式3)[4]、对苯二酚在CAN 和超声波作用下快速转换为对苯醌 (式4)[5],以及芳基醚转换为对苯醌的反应。
                      对于环氧化合物的氧化反应还可以得到二羰基化合物 (式5)[6]。此外,CAN对特定结构的羰基化合物也具有氧化活性,如将多环笼酮氧化为内酯的反应 (式6)[7]。
                      作为单电子氧化剂,CAN 还能实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。如1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在CAN 作用下的氧化加成反应 (式7)[8],或者苯胺自身的二聚反应(式8)[9]。

                      除了氧化反应外,CAN还是一个有效的硝化试剂,特别是对芳环系统的硝化。如在乙腈中CAN 与苯甲醚作用得到邻位硝化产物 (式9)[10]。但是由于CAN的强氧化性,往往使得芳环系统发生多硝化反应,甚至生成难以分离的聚合物。研究发现,将CAN吸附在硅胶上可降低其氧化性,从而减少多硝基产物的生成。如在乙腈中,以硅胶为载体,用CAN 对咔唑和9-烷基咔唑进行硝化,产率可提高到70%~80%(式10)[11]。


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